nature.com'u ziyaret ettiğiniz için teşekkür ederiz. Kullandığınız tarayıcı sürümünün CSS desteği sınırlıdır. En iyi deneyim için, en son tarayıcı sürümünü kullanmanızı (veya Internet Explorer'da uyumluluk modunu kapatmanızı) öneririz. Ayrıca, sürekli desteği sağlamak için bu sitede stil veya JavaScript yer almayacaktır.
Bu çalışma, katekol, aldehit ve amonyum asetatı hammadde olarak kullanarak, etanol içinde ZrCl4 katalizörü ile birleştirme reaksiyonu yoluyla benzoksazollerin sentezi için oldukça verimli bir yöntem sunmaktadır. Bu yöntemle, %97'ye varan verimlerle bir dizi benzoksazol (59 tip) başarıyla sentezlendi. Bu yaklaşımın diğer avantajları arasında büyük ölçekli sentez ve oksitleyici madde olarak oksijen kullanımı yer almaktadır. Hafif reaksiyon koşulları, daha sonraki fonksiyonelleştirmeye olanak tanıyarak, β-laktamlar ve kinolin heterosiklleri gibi biyolojik olarak ilgili yapılara sahip çeşitli türevlerin sentezini kolaylaştırmaktadır.
Yüksek değerli bileşiklerin elde edilmesindeki sınırlamaları aşabilen ve çeşitliliği artırarak (yeni potansiyel uygulama alanları açmak için) organik sentezin yeni yöntemlerinin geliştirilmesi hem akademik çevrelerde hem de endüstride büyük ilgi görmüştür1,2. Bu yöntemlerin yüksek verimliliğine ek olarak, geliştirilen yaklaşımların çevre dostu olması da önemli bir avantaj olacaktır3,4.
Benzoksazoller, zengin biyolojik aktiviteleri nedeniyle büyük ilgi gören bir heterosiklik bileşik sınıfıdır. Bu bileşiklerin antimikrobiyal, nöroprotektif, antikanser, antiviral, antibakteriyel, antifungal ve antiinflamatuar aktivitelere sahip olduğu bildirilmiştir5,6,7,8,9,10,11. Ayrıca ilaç, sensör, tarım kimyası, ligandlar (geçiş metal katalizi için) ve malzeme bilimi dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel alanlarda yaygın olarak kullanılmaktadırlar12,13,14,15,16,17. Eşsiz kimyasal özellikleri ve çok yönlülüğü nedeniyle, benzoksazoller birçok karmaşık organik molekülün sentezi için önemli yapı taşları haline gelmiştir18,19,20. İlginç bir şekilde, bazı benzoksazoller, nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 ve neosalvianene (Şekil 1A)26 gibi önemli doğal ürünler ve farmakolojik olarak ilgili moleküllerdir.
(A) Benzoksazol bazlı doğal ürünlere ve biyoaktif bileşiklere örnekler. (B) Katekollerin bazı doğal kaynakları.
Katekoller, ilaç, kozmetik ve malzeme bilimi gibi birçok alanda yaygın olarak kullanılmaktadır27,28,29,30,31. Katekollerin ayrıca antioksidan ve antiinflamatuar özelliklere sahip olduğu gösterilmiş olup, bu da onları potansiyel terapötik ajan adayları haline getirmektedir32,33. Bu özellik, yaşlanma karşıtı kozmetik ve cilt bakım ürünlerinin geliştirilmesinde kullanılmasına yol açmıştır34,35,36. Dahası, katekollerin organik sentez için etkili öncüller olduğu gösterilmiştir (Şekil 1B)37,38. Bu katekollerin bazıları doğada bol miktarda bulunur. Bu nedenle, organik sentez için hammadde veya başlangıç ​​maddesi olarak kullanılması, "yenilenebilir kaynaklardan yararlanma" yeşil kimya ilkesini somutlaştırabilir. Fonksiyonelleştirilmiş benzoksazol bileşiklerinin hazırlanması için çeşitli farklı yollar geliştirilmiştir7,39. Katekollerin C(aril)-OH bağının oksidatif fonksiyonelleştirilmesi, benzoksazollerin sentezine yönelik en ilginç ve yeni yaklaşımlardan biridir. Benzoksazol sentezinde bu yaklaşımın örnekleri arasında katekollerin aminlerle40,41,42,43,44, aldehitlerle45,46,47, alkollerle (veya eterlerle)48 ve ayrıca ketonlar, alkenler ve alkinlerle reaksiyonları yer almaktadır (Şekil 2A)49. Bu çalışmada, benzoksazol sentezi için katekol, aldehit ve amonyum asetat arasında çok bileşenli bir reaksiyon (MCR) kullanılmıştır (Şekil 2B). Reaksiyon, etanol çözücüsünde katalitik miktarda ZrCl4 kullanılarak gerçekleştirilmiştir. ZrCl4'ün yeşil bir Lewis asit katalizörü olarak kabul edilebileceği, daha az toksik bir bileşik olduğu [LD50 (ZrCl4, sıçanlar için oral) = 1688 mg kg−1] ve yüksek derecede toksik olarak kabul edilmediği unutulmamalıdır50. Zirkonyum katalizörleri ayrıca çeşitli organik bileşiklerin sentezi için katalizör olarak başarıyla kullanılmıştır. Düşük maliyetleri ve suya ve oksijene karşı yüksek kararlılıkları, onları organik sentezde umut vadeden katalizörler haline getiriyor51.
Uygun reaksiyon koşullarını bulmak için, model reaksiyonlar olarak 3,5-di-tert-butilbenzen-1,2-diol 1a, 4-metoksibenzaldehit 2a ve amonyum tuzu 3'ü seçtik ve benzoksazol 4a'yı sentezlemek için farklı Lewis asitleri (LA), farklı çözücüler ve sıcaklıklar varlığında reaksiyonları gerçekleştirdik (Tablo 1). Katalizör yokluğunda hiçbir ürün gözlenmedi (Tablo 1, giriş 1). Daha sonra, EtOH çözücüsünde katalizör olarak ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ve MoO3 gibi farklı Lewis asitlerinin %5 mol'ü test edildi ve ZrCl4'ün en iyi olduğu bulundu (Tablo 1, girişler 2-8). Verimliliği artırmak için dioksan, asetonitril, etil asetat, dikloroetan (DCE), tetrahidrofuran (THF), dimetilformamid (DMF) ve dimetil sülfoksit (DMSO) dahil olmak üzere çeşitli çözücüler test edildi. Test edilen tüm çözücülerin verimleri etanolün veriminden daha düşüktü (Tablo 1, 9-15. girişler). Amonyum asetat yerine diğer azot kaynaklarının (NH4Cl, NH4CN ve (NH4)2SO4 gibi) kullanılması reaksiyon verimini artırmadı (Tablo 1, 16-18. girişler). Daha ileri çalışmalar, 60 °C'nin altındaki ve üzerindeki sıcaklıkların reaksiyon verimini artırmadığını gösterdi (Tablo 1, 19 ve 20. girişler). Katalizör yüklemesi %2 ve %10 mol olarak değiştirildiğinde, verimler sırasıyla %78 ve %92 oldu (Tablo 1, 21 ve 22. girişler). Reaksiyon azot atmosferi altında gerçekleştirildiğinde verim azaldı; bu da atmosferik oksijenin reaksiyonda önemli bir rol oynayabileceğini gösteriyor (Tablo 1, 23. madde). Amonyum asetat miktarının artırılması reaksiyon sonuçlarını iyileştirmedi, hatta verimi düşürdü (Tablo 1, 24 ve 25. maddeler). Ayrıca, katekol miktarının artırılmasıyla reaksiyon veriminde herhangi bir iyileşme gözlenmedi (Tablo 1, 26. madde).
Optimal reaksiyon koşulları belirlendikten sonra, reaksiyonun çok yönlülüğü ve uygulanabilirliği incelendi (Şekil 3). Alkinler ve alkenler organik sentezde önemli fonksiyonel gruplara sahip olduklarından ve daha fazla türevlendirmeye kolayca elverişli olduklarından, alkenler ve alkinlerle çeşitli benzoksazol türevleri sentezlendi (4b–4d, 4f–4g). Aldehit substratı olarak 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indol-3-karbaldehit kullanıldığında (4e), verim %90'a ulaştı. Ek olarak, diğer moleküllerle ligasyon ve daha fazla türevlendirme için kullanılabilen alkil halojenli sübstitüe benzoksazoller yüksek verimlerle sentezlendi (4h–4i) 52. 4-((4-florobenzil)oksi)benzaldehit ve 4-(benziloksi)benzaldehit, sırasıyla yüksek verimlerle karşılık gelen benzoksazoller 4j ve 4k'yı verdi. Bu yöntem kullanılarak, kinolon kısımları içeren benzoksazol türevleri (4l ve 4m) başarıyla sentezlendi53,54,55. İki alkin grubu içeren benzoksazol 4n, 2,4-sübstitüe benzaldehitlerden %84 verimle sentezlendi. İndol heterosiklü içeren bisiklik bileşik 4o, optimize edilmiş koşullar altında başarıyla sentezlendi. Bileşik 4p, (4q-4r) supramoleküllerinin hazırlanması için yararlı bir substrat olan benzonitril grubuna bağlı bir aldehit substratı kullanılarak sentezlendi56. Bu yöntemin uygulanabilirliğini vurgulamak için, aldehit fonksiyonlu β-laktamlar, katekol ve amonyum asetat reaksiyonu yoluyla optimize edilmiş koşullar altında β-laktam kısımları içeren benzoksazol moleküllerinin (4q–4r) hazırlanması gösterildi. Bu deneyler, yeni geliştirilen sentetik yaklaşımın karmaşık moleküllerin geç aşama fonksiyonelleştirilmesi için kullanılabileceğini göstermektedir.
Bu yöntemin çok yönlülüğünü ve fonksiyonel gruplara karşı toleransını daha da göstermek için, elektron verici gruplar, elektron çekici gruplar, heterosiklik bileşikler ve polisiklik aromatik hidrokarbonlar dahil olmak üzere çeşitli aromatik aldehitleri inceledik (Şekil 4, 4s–4aag). Örneğin, benzaldehit %92 izole verimle istenen ürüne (4s) dönüştürüldü. Elektron verici gruplara sahip aromatik aldehitler ( -Me, izopropil, tert-bütil, hidroksil ve para-SMe dahil) mükemmel verimlerle karşılık gelen ürünlere başarıyla dönüştürüldü (4t–4x). Sterik olarak engellenmiş aldehit substratları, iyi ila mükemmel verimlerle benzoksazol ürünleri (4y–4aa, 4al) üretebildi. Meta-sübstitüe benzaldehitlerin (4ab, 4ai, 4am) kullanımı, yüksek verimlerle benzoksazol ürünlerinin hazırlanmasına olanak sağladı. (-F, -CF3, -Cl ve Br) gibi halojenli aldehitler, tatmin edici verimlerle karşılık gelen benzoksazolleri (4af, 4ag ve 4ai-4an) verdi. Elektron çekici gruplara sahip aldehitler (örneğin -CN ve NO2) de iyi reaksiyona girdi ve istenen ürünleri (4ah ve 4ao) yüksek verimlerle verdi.
a ve b aldehitlerinin sentezi için kullanılan reaksiyon serisi. a Reaksiyon koşulları: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) ve ZrCl4 (5 mol%), 60 °C'de 6 saat boyunca EtOH (3 mL) içinde reaksiyona sokuldu. b Verim, izole edilen ürüne karşılık gelir.
1-naftaldehit, antrasen-9-karboksaldehit ve fenantren-9-karboksaldehit gibi polisiklik aromatik aldehitler, istenen 4ap-4ar ürünlerini yüksek verimle üretebildi. Pirol, indol, piridin, furan ve tiyofen dahil olmak üzere çeşitli heterosiklik aromatik aldehitler reaksiyon koşullarına iyi uyum sağladı ve karşılık gelen ürünleri (4as-4az) yüksek verimle üretebildi. Karşılık gelen alifatik aldehit kullanılarak benzoksazol 4aag %52 verimle elde edildi.
Ticari aldehitler a, b kullanılarak gerçekleştirilen reaksiyon bölgesi. a Reaksiyon koşulları: 1 (1,0 mmol), 2 (1,0 mmol), 3 (1,0 mmol) ve ZrCl4 (5 mol %) EtOH (5 mL) içinde 60 °C'de 4 saat süreyle reaksiyona sokuldu. b Verim, izole edilen ürüne karşılık gelir. c Reaksiyon 80 °C'de 6 saat süreyle gerçekleştirildi; d Reaksiyon 100 °C'de 24 saat süreyle gerçekleştirildi.
Bu yöntemin çok yönlülüğünü ve uygulanabilirliğini daha da göstermek için, çeşitli sübstitüe katekolleri de test ettik. 4-tert-butilbenzen-1,2-diol ve 3-metoksibenzen-1,2-diol gibi monosübstitüe katekoller bu protokolle iyi reaksiyona girerek sırasıyla %89, %86 ve %57 verimle benzoksazoller 4aaa–4aac'yi verdi. Bazı polisübstitüe benzoksazoller de karşılık gelen polisübstitüe katekoller kullanılarak başarıyla sentezlendi (4aad–4aaf). 4-nitrobenzen-1,2-diol ve 3,4,5,6-tetrabromobenzen-1,2-diol gibi elektron eksikliği olan sübstitüe katekoller kullanıldığında hiçbir ürün elde edilmedi (4aah–4aai).
Optimize edilmiş koşullar altında gram miktarlarında benzoksazol sentezi başarıyla gerçekleştirildi ve bileşik 4f %85 izole verimle sentezlendi (Şekil 5).
Benzoksazol 4f'nin gram ölçekli sentezi. Reaksiyon koşulları: 1a (5,0 mmol), 2f (5,0 mmol), 3 (5,0 mmol) ve ZrCl4 (5 mol%), 60 °C'de 4 saat boyunca EtOH (25 mL) içinde reaksiyona sokuldu.
Literatür verilerine dayanarak, ZrCl4 katalizörü varlığında katekol, aldehit ve amonyum asetattan benzoksazol sentezi için makul bir reaksiyon mekanizması önerilmiştir (Şekil 6). Katekol, iki hidroksil grubu koordine ederek zirkonyumu şelatlayabilir ve katalitik döngünün ilk çekirdeğini (I) oluşturabilir51. Bu durumda, semikinon kısmı (II), kompleks I'de enol-keto tautomerizasyonu yoluyla oluşabilir58. Ara ürün (II)'de oluşan karbonil grubu, görünüşe göre amonyum asetat ile reaksiyona girerek ara ürün imin (III) 47'yi oluşturur. Başka bir olasılık ise, aldehitin amonyum asetat ile reaksiyonu sonucu oluşan imin (III)'ün, karbonil grubu ile reaksiyona girerek ara ürün imin-fenol (IV) 59,60'ı oluşturmasıdır. Daha sonra, ara ürün (V) intramoleküler siklizasyona uğrayabilir40. Son olarak, ara madde V atmosferik oksijenle oksitlenerek istenen ürün 4'ü oluşturur ve zirkonyum kompleksini serbest bırakarak bir sonraki döngüyü başlatır61,62.
Tüm reaktifler ve çözücüler ticari kaynaklardan temin edildi. Bilinen tüm ürünler, test edilen örneklerin spektral verileri ve erime noktalarıyla karşılaştırılarak tanımlandı. 1H NMR (400 MHz) ve 13C NMR (100 MHz) spektrumları, bir Brucker Avance DRX cihazında kaydedildi. Erime noktaları, açık bir kılcal boruda bir Büchi B-545 cihazında belirlendi. Tüm reaksiyonlar, silika jel plakaları (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) kullanılarak ince tabaka kromatografisi (TLC) ile izlendi. Elementel analiz, bir PerkinElmer 240-B Mikroanalizörde gerçekleştirildi.
Katekol (1,0 mmol), aldehit (1,0 mmol), amonyum asetat (1,0 mmol) ve ZrCl4 (5 mol %)'ün etanol (3,0 mL) içindeki çözeltisi, açık bir tüpte, 60 °C'de hava altında, gerekli süre boyunca yağ banyosunda sırayla karıştırıldı. Reaksiyonun ilerleyişi ince tabaka kromatografisi (TLC) ile izlendi. Reaksiyon tamamlandıktan sonra, elde edilen karışım oda sıcaklığına soğutuldu ve etanol düşük basınç altında uzaklaştırıldı. Reaksiyon karışımı EtOAc (3 x 5 mL) ile seyreltildi. Daha sonra, birleştirilen organik katmanlar susuz Na2SO4 üzerinde kurutuldu ve vakum altında konsantre edildi. Son olarak, ham karışım, eluent olarak petrol eteri/EtOAc kullanılarak kolon kromatografisi ile saflaştırılarak saf benzoksazol 4 elde edildi.
Özetle, zirkonyum katalizör varlığında CN ve CO bağlarının ardışık oluşumu yoluyla benzoksazollerin sentezi için yeni, hafif ve çevre dostu bir protokol geliştirdik. Optimize edilmiş reaksiyon koşulları altında 59 farklı benzoksazol sentezlendi. Reaksiyon koşulları çeşitli fonksiyonel gruplarla uyumludur ve birçok biyoaktif çekirdek başarıyla sentezlendi; bu da bunların daha sonraki fonksiyonelleştirme için yüksek potansiyellerini göstermektedir. Bu nedenle, düşük maliyetli katalizörler kullanarak çevre dostu koşullar altında doğal katekollerden çeşitli benzoksazol türevlerinin büyük ölçekli üretimi için verimli, basit ve pratik bir strateji geliştirdik.
Bu çalışma sırasında elde edilen veya analiz edilen tüm veriler, bu yayınlanan makalede ve ek bilgi dosyalarında yer almaktadır.
Nicolaou, Kansas City. Organik sentez: doğada bulunan biyolojik molekülleri kopyalama ve laboratuvarda benzer moleküller oluşturma sanatı ve bilimi. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP ve diğerleri. Modern seçici organik sentezin yeni yöntemlerinin geliştirilmesi: atomik hassasiyetle fonksiyonelleştirilmiş moleküllerin elde edilmesi. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, ve diğerleri. Yeşil kimya: Sürdürülebilir bir gelecek için temel. Organik, Proses, Araştırma ve Geliştirme 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., ve diğerleri. Organik sentezdeki eğilimler ve fırsatlar: küresel araştırma göstergelerinin durumu ve hassasiyet, verimlilik ve yeşil kimyadaki ilerleme. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ ve Trost, BM Yeşil kimyasal sentez. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. ve Ozgen-Ozgakar, S. Yeni benzoksazol türevlerinin sentezi, moleküler kenetlenmesi ve antibakteriyel değerlendirmesi. Bal. Kimya Araştırmaları 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. ve Irfan, A. Benzoksazol türevlerinin sentetik dönüşümleri ve biyolojik taraması: bir inceleme. Heterosiklik Kimya Dergisi 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. ve Ukarturk, N. Yeni antimikrobiyal olarak aktif çoklu ikame edilmiş benzoksazol türevlerinin sentezi ve yapı-aktivite ilişkileri. Avrupa Tıp Kimyası Dergisi 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. ve Yalcin, I. Bazı 2,5,6-sübstitüe benzoksazol, benzimidazol, benzotiyazol ve oksazolo(4,5-b)piridin türevlerinin sentezi ve HIV-1 ters transkriptazına karşı inhibitör aktiviteleri. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. ve diğerleri. Bazı yeni benzoksazol türevlerinin sentezi ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi. Avrupa Tıp Kimyası Dergisi 210, 112979 (2021).
Rida, SM ve diğerleri. Kanser önleyici, HIV-1 karşıtı ve antibakteriyel ajanlar olarak bazı yeni benzoksazol türevleri sentezlendi. Avrupa Tıp Kimyası Dergisi 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS ve Bunch, L. Tıbbi kimya araştırmalarında benzoksazollerin ve oksazolopiridinlerin uygulaması. Avrupa Tıbbi Kimya Dergisi 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., ve diğerleri. Zn2+ ve Cd2+'nin optik tespiti için yeni bir benzoksazolil bazlı floresan makrosiklik kemoalgılayıcı. Kimyasal Sensörler 10, 188 (2022).
Zou Yan ve ark. Pestisit geliştirme alanında benzotiyazol ve benzoksazol türevlerinin incelenmesindeki ilerleme. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. ve diğerleri. Farklı N-heterosiklik benzoksazol ligandları ile oluşturulmuş iki Cu(I) kompleksi: sentez, yapı ve floresans özellikleri. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM ve Muldoon, MJ Katyonik paladyum(II) komplekslerinin varlığında stirenin hidrojen peroksit ile katalitik oksidasyonunun mekanizması. Amerikan Kimya Derneği Dergisi 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW ve Ishida, H. Benzoksazol reçineleri: Akıllı benzoksazin reçinelerinden türetilen yeni bir termoset polimer sınıfı. Makromolekül, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. ve Maiti, D. Geçiş metal katalizli C–H aktivasyon yaklaşımıyla C2-fonksiyonelleştirilmiş 1,3-benzoksazollerin sentezi. Chemistry – A European Journal 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., ve diğerleri. Benzoksazol iskeletleri içeren farmakolojik olarak aktif bileşiklerin geliştirilmesindeki son gelişmeler. Asya Organik Kimya Dergisi 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK ve Yeung, KY. Benzoksazol ilacının mevcut geliştirme durumuna ilişkin patent incelemesi. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, ve diğerleri. Deniz süngeri Dactylospongia elegans'tan seskiterpenoid benzoksazoller ve seskiterpenoid kinonlar. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR ve Kakisawa, H. Yeni antibiyotikler boxazomycin a, B ve CJ'nin yapıları. Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND ve Occolowitz, JL İki değerlikli katyonik iyonofor A23187'nin yapısı. Amerikan Kimya Derneği Dergisi 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., ve diğerleri. Tafamidis: transtiretin amiloid kardiyomiyopatisinin tedavisi için sınıfının ilk örneği olan bir transtiretin stabilizatörü. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. ve Prabakar, K. Aşırı çevresel koşullar altında Streptomyces: Yeni antimikrobiyal ve antikanser ilaçlar için potansiyel bir kaynak mı? Uluslararası Mikrobiyoloji Dergisi, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. ve Sasmal, S. Benzoksazol alkaloidleri: oluşumu, kimyası ve biyolojisi. Alkaloidlerin Kimyası ve Biyolojisi 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., ve diğerleri. Biyonik su altı yapıştırma ve isteğe bağlı yapıştırıcı sökme. Uygulamalı Kimya 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM ve Messersmith, PB. Çok fonksiyonlu kaplamalar için midye esinli yüzey kimyası. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G. ve Wojtczak, A. O-iminobenzosemiquinon'u elektron depolama ligandı olarak kullanarak yeni bir Cu(II) kompleksinin redoks potansiyelini ve katalitik aktivitesini ayarlama. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL ve Serra, G. Antidepresanların etki mekanizmasında dopaminin rolü. Avrupa Farmakoloji Dergisi 405, 365–373 (2000).